Geboren im italienischen Novara, erwarb Massimo Fiocchi Malaspina das Studiendiplom für Chormusik, Chorleitung, Komposition und Klavier am Konservatorium Giuseppe Verdi in Mailand. Einen weiteren Diplomabschluss erlangte er in Orchesterleitung am Konservatorium Santa Cecilia in Rom sowie bei Donato Renzetti für sein Dirigierstudium an der Musikakademie von Pescara. Als Pianist und Dirigent ist er in zahlreichen Theatern und Konzertsälen in Italien und im Ausland (Schweiz, Deutschland, China, Japan, Vereinigte Arabische Emirate) sowie bei der RAI aufgetreten. Massimo Fiocchi Malaspina ist Dirigent mehrerer sinfonischer Chöre und Kinderchöre, darunter die Voci del Mesma und die Piccoli cantori di San Marco. Als Bühnenmusikdirektor und Zweiter Chorleiter arbeitet er mit dem Teatro Regio in Parma sowie als Chorleiter mit der AsLiCo Opera Lombardia und dem Macerata Opera Festival zusammen.
Er wird regelmässig nach China eingeladen, um an Universitäten Meisterkurse über das italienische Opernrepertoire zu geben. Seit 2011 ist er Maestro di Cappella an der Basilica di San Marco in Mailand, wo er auch das professionelle Vokalensemble einstudiert und dirigiert. Er ist verantwortlich für die Chorarrangements der Fernsehsendung Fratelli di Crozza und war Professor für Chorgesang in der Doku-Reality Il Collegio 2, die im Herbst 2017 auf RAI2 ausgestrahlt wurde. Er ist künstlerischer Leiter des Giugno Musicale di San Maurizio d'Opaglio und Lehrer an der School of Musical Theatre am Teatro Coccia in Novara.
Fiocchi Malaspina hat einen Abschluss in Philosophie der Universität Lugano und verbindet seine musikalischen Aktivitäten mit einem Medizinstudium an der Universität Mailand. Er gewann mehrere Preise bei Kammermusik- und Chorwettbewerben (im Duo mit dem Bariton Niccolò Scaccabarozzi und mit dem Chor Le voci del Mesma) sowie bei Literaturwettbewerben. Massimo Fiocchi Malaspina studiert die Chorkonzerte mit dem Coro dell'Opera di Parma ein.